Rispetto alle complesse e ben curate costruzioni viarie romane, le strade medievali si contraddistinguevano per un’estrema povertà strutturale.
Le antiche vie romane erano lastricate, nella maggior parte dei casi rettilinee e pianeggianti. Le strade medievali, che collegavano insediamenti prevalentemente “in altura” erano invece spesso in forte pendenza, tortuose, anguste ed irregolari nelle dimensioni (nei tratti rinvenuti la larghezza oscilla tra i 2,5 e i 3,5 metri), quasi del tutto prive di opere murarie come ponti o muri a retta. L’instabilità politica, le frequenti variazioni dei percorsi rendevano discontinui e precari gli interventi di manutenzione delle strade, compito che durante tutto l’Alto Medioevo e fino al XIII secolo spettava di norma alle pievi e alle chiese suffraganee.
Le strade apparivano come delle mulattiere, percorribili a piedi o tutt’al più a dorso di un cavallo (privilegio dei personaggi più insigni) o di un mulo. Con il Medioevo era infatti caduto quasi in disuso il trasporto tramite veicoli a ruote e d’altra parte le ridotte dimensioni delle strade non avrebbero permesso in molti tratti il passaggio di carri.

Il selciato
Si sono conservati in alcuni casi tratti di selciato originari, rinvenibili nei casi in cui a tracciato medievale non si sono sovrapposte strutture viarie successive. I tratti più rilevanti sinora individuati in Toscana si trovano nella Valdelsa.

Ponti e guadi
In età medievale si attraversavano i fiumi nella maggior parte dei casi a guado o con imbarcazioni. Solo in prossimità di punti di passaggio di particolare rilievo si costruivano ponti che, per le modeste dimensioni e per la struttura precaria (erano in legno), erano spesso travolti dalle piene. Per questa ragione non restano molte tracce dei ponti più importanti originariamente edificati.

I romei
I pellegrini si spostavano nella maggior parte dei casi a piedi. Sprovvisti degli agi dei viaggiatore moderno ed esposti alle intemperie, viaggiavano muniti di un equipaggiamento minimo: un mantello, un cappello a larghe tese, la bisaccia e il bordone (il bastone con la punta metallica).
E’ difficile quantificare l’entità dei tratti percorsi quotidianamente dai viandanti si può ipotizzare una media giornaliera tra i 20 e i 40 chilometri.
Per sostenere ed alimentare spiritualmente il pellegrino, il percorso era costellato di riferimenti alle mete spirituali, di reliquie sacre, di immagini simboliche (come le figure di labirinto raffigurate in molte chiese, simbolo della peregrinazione dei fedeli verso la meta finale).
La strada, grazie al flusso di pellegrini provenienti da aree culturali diverse, diventa veicolo di idee, portatrice di cultura.

Le Mansioni (Luoghi di sosta)
Per assistere i pellegrini sorgevano frequenti lungo il cammino, in corrispondenza dei luoghi di sosta, strutture rivolte all’accoglienza e al ristoro. Gli ospedali in particolare assolvevano alla funzione di fornire assistenza materiale e spirituale ai viaggiatori. Con il termine di ospedale (dal latino hospes, ospite) si intendeva infatti originariamente il luogo dove si dava ospitalità e assistenza, ma anche il luogo dove vi si praticavano cure ai pellegrini infermi, da cui l’evoluzione della parola nell’accezione attuale.
Gli ospizi potevano essere controllati da monasteri, chiese cittadine o da pievi, in seguito anche da ordini religiosi legati a Gerusalemme come i templari, o ospitalieri come i Frati del Tau di Altopascio; dall’XI secolo, con la riforma della Chiesa, si assistette anche alla formazione di ospizi da parte di fondazioni ospedaliere laiche.
Ma accanto ai luoghi di accoglienza, che assolvevano al dovere cristiano dell’ospitalità, non mancavano le strutture a pagamento come alberghi e locande, che accoglievano sia commercianti che pellegrini.